Der kurze, aber heftige Schwabenkrieg im Jahr 1499 wurde ausgelöst, weil sich die Alte Eidgenossenschaft geweigert hatte, 1488 dem Schwäbischen Bund beizutreten und 1495 den Beschlüssen des Wormser Reichstags nachzukommen. Nach sieben Monaten blutiger Auseinandersetzung wurde 1499 zwischen den Eidgenossen und den Österreichern der Frieden von Basel besiegelt, der die Schweiz vom Reichskammergericht ausnahm und von der Reichssteuer befreite.
Die Alte Eidgenossenschaft wurde von den Österreichern daraufhin als faktisch unabhängige politische Instanz angesehen. Die Feindschaft zwischen den Eidgenossen und den Schwaben sollte jedoch noch weit bis ins 16. Jahrhundert und darüber hinaus andauern.
Nach dem Sieg der Eidgenossenschaft über das Herzogtum Burgund in den Burgunderkriegen (1474–1477) strahlte die Schweiz aus dem Herzen Westeuropas eine Dominanz aus. Für viele ist verwunderlich, warum sich die Alte Eidgenossenschaft nicht mit den aufstrebenden Mächten Europas einreihte. Tatsächlich fehlte der Alten Eidgenossenschaft noch immer eine kohärente Richtung in auswärtigen Angelegenheiten, ausser sie fühlte sich von aussen bedroht. Die eidgenössischen Patrizier entschieden sich daher für eine vorsichtige Politik der bewaffneten Zurückhaltung, bis sich die richtige Gelegenheit bot.
Nach der Niederlage des Herzogtums Burgund kam es in den 1480er- und 1490er-Jahren zu Spannungen zwischen Frankreich und Österreich. Grund dafür waren die restlichen Gebiete des Burgund sowie Teile Italiens. Das französische Königshaus Valois erhob dynastische Ansprüche auf Mailand und hatte die Oberherrschaft über die burgundischen Gebiete. Die Habsburger derweil hielten Mailand als Lehen und versuchten, die neu erworbenen Gebiete des Burgund weiter in das Heilige Römische Reich zu integrieren.
Dank kluger dynastischer Ehen mit Maria von Burgund (1457–1482), Erbin des besiegten Karls des Kühnen (Herzog von Burgund 1467–1477), und mit Bianca Maria Sforza (1472–1510), Tochter von Gian Galeazzo Maria Sforza (Herzog von Mailand 1466–1476), konnte Maximilian I. (römisch-deutscher König 1493–1519) Österreich als Hauptkonkurrent Frankreichs im Kampf um die Macht in Kontinentaleuropa positionieren. Trotz des früheren Bündnisses mit den Eidgenossen im Kampf gegen das Herzogtum Burgund empfand Maximilian I. die Alte Eidgenossenschaft als Hindernis für die Ambitionen Österreichs.
Im Jahr 1488 gründete der schwäbische Hochadel den sogenannten «Schwäbischen Bund» unter der Leitung von Friedrich III. von Österreich (Kaiser des Römischen Reiches 1452–1493). Die immer grösser werdende Macht des Hauses Wittelsbach in Bayern bereitete den Habsburgern Sorgen. Sie befürchteten, die Dynastie könnte Bündnisse mit Frankreich oder der Alten Eidgenossenschaft eingehen. Mit diplomatischen Annäherungsversuchen hoffte Österreich, die Alte Eidgenossenschaft mit in den Schwäbischen Bund holen zu können.
Die Schweizer waren allerdings im Glauben befangen, dass der Bund gegen sie gerichtet war. Sie lehnten 1488 den Beitritt zum Schwäbischen Bund vehement ab und weigerten sich später auch, der neuen Reichsreform von Maximilian I. nachzukommen, die auf dem Wormser Reichstag im Jahr 1495 durchgesetzt wurde. Die Beschlüsse hätten zur Folge gehabt, dass sich die Schweiz der rechtlichen und wirtschaftlichen Macht des Reiches hätte unterstellen müssen.
Als dann die Schweiz ihre Militärallianz mit Karl VIII. (König von Frankreich 1483–1498) erneuerte und dafür vom französischen Königshaus hohe Beträge in Form von Pensionen erhielt, wurde die Unruhe in Wien noch grösser. Im Jahr 1497 ging die Alte Eidgenossenschaft mit dem Freistaat der Drei Bünde ein Bündnis zur gegenseitigen Zusammenarbeit und Unterstützung ein. Dadurch wurde die bereits angespannte Situation noch prekärer.
Diese Untreue und Arroganz der Eidgenossen verärgerten die Österreicher und ihre schwäbischen Verbündeten gleichermassen. Sie warteten nur auf den perfekten Moment, um die Eidgenossenschaft und deren Verbündete zu attackieren. Die schwäbischen Söldner – die berüchtigten Landsknechte – waren besonders erpicht darauf, ihre Schweizer Nachbarn anzugreifen. Schwäbische Söldner buhlten zusammen mit Schweizer Söldnern um eine Anstellung in einem der Königshäuser Europas. Genau wie die Schweizer wussten auch die Schwaben, wie man mit Spiess und Hellebarde umgeht.
Mit dem Ziel, die Interessen Österreichs in Tirol und in Mailand zu wahren, versuchte Maximilian I., die Macht des Reichs bis in die Alpenpässe hinein und entlang des Bodensees auszuweiten. Diese Machtdemonstration verunsicherte die Ostschweizer stark, und das Bündnis zwischen dem Freistaat der Drei Bünde und den östlichen Kantonen wurde dadurch noch stärker. Anfang 1499 nahmen Tiroler Truppen das Münstertal ein – eine strategische Verkehrsader zwischen Österreich und Mailand. Der österreichische Einmarsch in Graubünden wurde zwar schnell gebremst, allerdings nicht bevor die Österreicher Müstair plündern und das Benediktinerinnenkloster St. Johann schwer beschädigen konnten.
Die Folge war ein offener Krieg, der vom Elsass im Westen bis nach Südtirol im Osten reichte. Maximilian I. hatte zwar die deutschen Gebiete des Heiligen Römischen Reichs dazu aufgefordert, ihn beim Kampf gegen die Eidgenossen zu unterstützen, seine Besatzung bestand aber dennoch hauptsächlich aus Tirolern und Schwaben. Seine Truppen zusammenziehen und bezahlen zu können, stellte sich für Maximilian I. als Herausforderung dar. Eine einheitliche Kriegsführung gegen die Alte Eidgenossenschaft erwies sich daher als schwieriges und kostspieliges Unterfangen.
Schweizer Plünderungszüge bis tief in die Reichs- und Schwabengebiete hinein sorgten für reichlich Beute und Kapital, um die Schweizer Soldaten zufriedenzustellen. Bern zögerte anfänglich und wollte sich nicht am Krieg beteiligen. Schlussendlich stellten aber alle zehn Orte Soldaten, die gemeinsam mit den Truppen des Freistaats der Drei Bünde kämpften. Frankreichs neuer König Ludwig XII. (König 1498–1515), der eine deutsche Einheit innerhalb des Heiligen Römischen Reichs dringend zu verhindern versuchte, stellte den Eidgenossen wichtige finanzielle Mittel zur Verfügung.
Die Eidgenossenschaft konnte in kürzester Zeit gleich sechs grosse Erfolge feiern: Hard (Februar 1499), Bruderholz (März 1499), Schwaderloh (April 1499), Frastanz (April 1499), Calven (Mai 1499) und Dornach (Juli 1499). Der Schwabenkrieg entwickelte sich anders als der Burgunderkrieg, der von grossen Schlachten geprägt gewesen war. Dieser Konflikt spielte sich im Rahmen von kleinen Grenzplünderungen und Gefechten in den Bergen ab, bei denen auch Dörfer, Weiler und Kirchen ausgeraubt wurden, um Wertvolles zu erbeuten. Fliehende Truppen wurden von den Schweizern meist niedergemetzelt. Sie machten während des Krieges nur wenige Ausnahmen.
Die Eidgenossen waren überzeugt, dass sie den Krieg gewinnen konnten, wenn sie das Schweizer Mittelland vor Angriffen schützten. Sie erhielten strategische Kommunikationswege aufrecht mit Kundschaftern im Jura und entlang des Rheins, die sie über die Bewegungen der Schwaben und Österreicher informierten. Die Stärke und Findigkeit der Eidgenossen brachten ihnen vielerorts Lob ein, sogar von Österreichern und Schwaben.
Die Grausamkeit des Krieges kostete aber auch unzählige Menschenleben auf beiden Seiten. Eine Schätzung besagt, dass allein im ersten Halbjahr 1499 200 Dörfer abgebrannt und 20’000 Menschen auf beiden Seiten des Rheins getötet wurden. Zehntausende Zivilisten kamen ums Leben, unter ihnen viele an Hunger. Die Schweiz, Schwaben und Tirol wurden regelrecht mit Flüchtlingen überflutet. In den Regionen, die im Krieg am schlimmsten verwüstet worden waren, brach dann auch noch die Pest aus, die noch mehr Menschenleben forderte. Ausserdem wurde immer wieder berichtet, dass wilde Tiere Menschen angriffen, weil sie aufgrund all der nicht beerdigten Leichen auf den Geschmack von Menschenfleisch gekommen waren.
Nach der Schlacht bei Dornach war sich Maximilian I. bewusst, dass seine Bemühungen, die Eidgenossen zu bezwingen, keine guten Aussichten hatten. Nach sieben intensiven Kriegsmonaten entlang der Grenzen waren die Österreicher und Schwaben erschöpft und schlecht bewaffnet. Der Schweizer Widerstand hatte den Krieg gewonnen, aber auch die Eidgenossen waren an einem Friedensabkommen interessiert.
Der Frieden von Basel wurde am 22. September 1499 unterzeichnet. Er nahm die Eidgenossenschaft vom Reichskammergericht aus und befreite sie von der Reichssteuer. Der Schwabenkrieg des Jahres 1499 war der letzte grosse, bewaffnete Konflikt zwischen der Schweiz und Österreich. Zwischen Österreich und der Alten Eidgenossenschaft wurde der rechtliche Status quo ante wiederhergestellt, und die Österreicher akzeptierten auch die territoriale Integrität des Freistaats der Drei Bünde. Maximilian I. zog daraufhin die Habsburger Ansprüche in der Schweiz zurück. Dies unterstrich die Unabhängigkeit der Schweiz gegenüber den anderen deutschen Gebieten im Heiligen Römischen Reich deutlich. Die Eidgenossenschaft blieb zwar nominell Teil des Heiligen Römischen Reichs, hielt sich jedoch nicht mehr an die kaiserlichen Beschlüsse.
Dieser Kompromiss war für beide Seiten akzeptabel, und die europäischen Mächte würden die Schweizer Souveränität im Jahr 1648 im Westfälischen Frieden anerkennen. Als Ergebnis des Erfolgs im Schwabenkrieg stiessen 1501 Schaffhausen und Basel zur Alten Eidgenossenschaft hinzu. Das weltoffene Basel mit seiner renommierten Universität, den wohlhabenden Zünften und der lukrativen Buchdruckindustrie bescherte der Alten Eidgenossenschaft beträchtlichen Reichtum, internationales Ansehen und erhöhte Sicherheit entlang des Rheins. Die Schweizer erkämpften sich ausserdem das Recht, im Thurgau die Obergerichtsbarkeit auszuüben, und Appenzell nahm Verhandlungen auf, um Vollmitglied der Eidgenossenschaft zu werden, was im Jahr 1513 erreicht wurde. Die Eidgenossen konnten ihr Augenmerk jetzt in den Süden in Richtung Italien richten.
Im Schwabenkrieg kämpften zum ersten Mal überhaupt zwei Armeen mit Formationen von Pikenieren gegeneinander. Das Ergebnis war ein Gemetzel; und es war ein Vorbote dessen, was die Italienkriege (1494–1559) bringen würden. Das brutale Ausmass des Schwabenkriegs wird einem bewusst, wenn man bedenkt, dass der Krieg in Deutschland als «Schweizerkrieg» und in Österreich als «Engadiner Krieg» bekannt ist.
Der Schwäbische Bund blieb als aktive politische Macht nur bis ins Jahr 1534 bestehen. Danach spalteten sich die Meinungen der Mitglieder zur Reformation. Die grosse Rivalität zwischen den Schwaben und den Schweizern blieb noch bis weit ins 16. Jahrhundert und darüber hinaus bestehen. Die schwäbischen Verluste inspirierten eine neue Generation von Soldaten, die die Eidgenossenschaft unbedingt bezwingen wollten. Fortuna lachte nun der anderen Seite, und schwäbische Truppen konnten die Schweizer in der Schlacht bei Marignano (1515), der Schlacht bei Bicocca (1521) und der Schlacht bei Pavia (1525) bezwingen.
Was viele nicht wissen: Der Schwabenkrieg stellt ein Meilenstein in der Geschichte der Artillerie dar. Unter der Führung von Maximilian I. machte Österreich während des Krieges grosse Fortschritte in Sachen einheitlicher Kaliber und Lauflänge. Die Artillerie wurde dadurch präziser und über grössere Distanzen einsetzbar – gefährliche Aussichten für Schweizer Söldner, die mit Spiessen und Hellebarden auf den Schlachtfeldern Europas kämpften. Diese technologischen Fortschritte waren der Anfang vom Ende der Schweizer Pikeniere.
Umgekehrt nannten die Eidgenossen ihre Gegner feige und unehrenhaft, da diese Siege mit Schanzen und Kanonen errangen.